Karierę rozpoczął udziałem w znanym programie telewizyjnym pt. The New Mickey Mouse Club, gdzie poznał między innymi przyszłą dziewczynę i jednocześnie księżniczkę pop-u Britney Spears, piosenkarkę Christinę Aguilerę oraz przyszłego partnera z zespołu JC Chaseza. W roku 1995 powstała grupa ‘N Sync, która trzy lata później szturmem wkroczyła na rynek muzyczny Stanów Zjednoczonych zyskując ogromną popularność. Zespół zakończył działalność w 2002 roku, wtedy też Justin rozpoczął karierę solową, której zapowiedzią był album Justified. Na krążku znalazły się takie utwory, jak Cry Me a River, Rock Your Body czy Work it z udziałem Nelly’ego, których nie muszę w sumie przedstawiać. Drugi solowy album nosi tytuł FutureSex/LoveSounds i podobnie do pierwszego okazał się hitem. Zawdzięcza to głównie takim utworom, jak My Love, What Goes Around… Comes Around czy Summer Love.

Justin znany jest również z piosenek takich, jak: Love, Sex, Magic, który nagrał z Ciarą, Dead and Gone razem z raperem T.I czy utwór Rehab przy współpracy z Rihanną.